Les sociétés d’exploitation minière et d’excavation ont creusé de nombreux puits autour de la fosse dans l’espoir d’atteindre ce qui y est enterré. Ils espéraient découvrir un trésor enterré par les pirates. Ils ont même essayé de creuser sur un côté, mais cela n'a pas fonctionné.
Simeon Lynds forme la société Onslow, la première organisation officielle dédiée à la fouille du trésor à Oak Island. En un an, alors qu’ils creusent dans le tristement célèbre puits de mine connu sous le nom de Money Pit, ils découvrent une dalle de pierre inhabituelle à une profondeur de 90 pieds.
D'après les résultats des nombreuses fouilles, le Money Pit (littéralement la « fosse à billets ») contient une série de plates-formes en chêne commençant à une profondeur de 10 pieds et se reproduisant tous les dix pieds par la suite, en descendant à au moins 200 pieds. Entre ces plates-formes se trouvent des dalles (ne provenant pas de l'île) et des couches d'argile.
Les efforts pour atteindre le fond de la fosse se sont avérés si dangereux que six personnes sont mortes dans cette tentative. Son sous-sol est couvert de canaux qui amènent l'eau de mer dans le système. Chaque fois qu'il semblait y avoir un progrès, des inondations souterraines dans les canaux rendaient toute autre recherche impossible.
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