En Allemagne, il rend visite au fameux abbé ésotériste
Jean Trithème (Johannes Trithemius), auquel il montre sa première version de
la philosophie occulte (1510). Ce dernier ne comprend alors pas l'influence centrale de la
kabbale de Reuchlin et recommande à
Agrippa de garder ses études occultes en secret. Il entre au service de l'empereur
Maximilien Ier de Habsbourg, comme militaire (1511), pour escorter des cargaisons d'or et attaquer Venise. L’empereur lui a décerné le titre de
Ritter (équivalent de chevalier). Il donne des conférences sur le très ésotérique
Poimandrès du Corpus Hermeticum, à Pavie. Il est resté en Italie pendant sept ans, en partie au service de
Guillaume IX, le marquis de Montferrat, et en partie à celui de
Charles III, duc de Savoie. Il aurait même assisté au conseil schismatique de Pise de 1512, qui a été convoqué par des cardinaux en opposition à un conseil épiscopal du Pape
Jules II.
